یان اوبلاک در تاریخ ۱۹ اوت ۲۰۱۴، در اولین بازی رقابتی خود که بازی رفت سوپرکاپ اسپانیا ۲۰۱۴ مقابل رئال مادرید بود، به عنوان بازیکن ذخیره به میدان نرفت و میگل آنخل مویای به جای او بازی کرد. در ادامه مطلب با وب سایت مجله خبری لیگ قهرمانان همراه باشید.
او در تاریخ ۱۶ سپتامبر ۲۰۱۴، در اولین بازی گروهی لیگ قهرمانان فصل، در شکست ۳–۲ خارج از خانه مقابل المپیاکوس، نخستین حضور خود را تجربه کرد.
او همچنین در اولین بازی کوپا دل ری‌اش موفق به ثبت اولین کلین‌شیت خود شد، جایی که اتلتیکو با نتیجه ۳–۰ در بازی رفت مرحله یک‌هشتم نهایی مقابل ل‌ه‌اسپیتالیت به پیروزی رسید.